1 / 51

SACHARIDY

SACHARIDY. VLASTNOSTI. (řec. sakcharón = cukr, sladkost) biologické prekurzory lipidů, proteinů, nukleotidů společně s lipidy – nejdůležitější dodavatel volné energie pro organismy (tzv. buněčné palivo) – 17 KJ/g z chemického hlediska – jednoduché ( C,H,O)

olinda
Download Presentation

SACHARIDY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SACHARIDY

  2. VLASTNOSTI (řec. sakcharón = cukr, sladkost) • biologické prekurzory lipidů, proteinů, nukleotidů • společně s lipidy – nejdůležitější dodavatel volné energie pro organismy (tzv. buněčné palivo) – 17 KJ/g • z chemického hlediska – jednoduché ( C,H,O) • tvoří hlavní podíl sušiny rostlinných pletiv • v živočišných tkáních zastoupeny v daleko menší míře než proteiny a lipidy

  3. VLASTNOSTI • plní různé funkce : podpůrná struktura rostlin – CELULÓZA, zásobárna energie u živočichů – GLYKOGEN, u rostlin – ŠKROB • v zelených rostlinách vznikají FOTOSYNTÉZOU

  4. ROZDĚLENÍ SACHARIDŮ - cyklické poloacetaly hydroxyaldehydů – ALDOSY nebo hydroxyketonů – KETOSY SACHARIDY : a)jednoduché - monosacharidy b)složené - oligosacharidy - polysacharidy

  5. STRUKTURA SACHARIDŮ - strukturu monosacharidů – Fischerovy oxovzorce

  6. E. FISCHER • E. FISCHER – r. 1887 důkaz, že cukry jsou vícesytné alkoholy, které obsahují aldehydickou nebo ketonickou skupinu • Reakcí cukrů s fenylhydrazinem, se kterým vznikají málo rozpustné OSAZONY

  7. VLASTNOSTI - v biochemii – triviální názvy sacharidů - stereoizomerní formy monosacharidů – existence centra chirality • podle postavení -H a -OH na asymetrickém uhlíku ( C*) sacharidy řadíme do řady D a L • přírodní monosacharidy patří většinou do řady D • oxoskupina – vysoce reaktivní

  8. DALŠÍ TYPY VZORCŮ A STRUKTUR - monosacharidy vytvářejí CYKLICKLÉ FORMY tzv. PYRANOSY a FURANOSY - vytvoření cyklu je spojeno se vznikem nového centra chirality – tím vzniká možnost existence dvou konfiguračních isomerů – ANOMERŮ – jsou navzájem v rovnováze

  9. DALŠÍ STRUKTURY SACHARIDŮ Tollensovy vzorce cyklické

  10. DALŠÍ STRUKTURY SACHARIDŮ Haworthovy vzorce židličková konformace

  11. MONOSACHARIDY • D-glyceraldehyd - nejjednodušší monosacharid, v přírodě se volně nevyskytuje, důležité jsou jeho fosfáty

  12. D – RIBOSA, 2-DEOXY-RIBOSA 2. D-ribosa, 2-deoxy-ribosa -základní stavební jednotky NK D - ribosa

  13. D - GLUKOSA nejvýznamnější monosacharid - hrozny, včelí med, sladké plody - součást krevní plasmy (insulin, glukagon)

  14. D- MANOSA - součást semen palem, skořápky ořechů, pomerančová kůra

  15. D- FRUKTOSA (ovocný cukr) - nejdůležitější představitel ketos - obsažen v ovoci a medu (až 50%), nejsladší cukr, obtížně krystalizuje, získává se ve formě sirupovité kapaliny

  16. GLYKOSIDY - monosacharidy se spojují glykosidickou vazbou do větších celků – GLYKOSIDŮ NUKLEOSIDY – součást NK GLUKOSANY – anhydridy cukrů GLUKOVANILIN – obsažen ve vanilce KONIFERIN – dřevo jehličnanů SINALBIN, SINIGRIN - hořčice

  17. DERIVÁTY MONOSACHARIDŮ

  18. 2. ALDONOVÉ KYSELINY - vznik – při oxidaci aldehydické skupiny na karboxylovou skupinu A) D-GLUKONOVÁ KYSELINA - ve fosforylované formě nejdůležitější metabolický meziprodukt • výroba – Aspergillus niger, Pseudomonas sp., Glukonobacter sp. – tvoří tzv. GLUKONÁTY • (glukonát vápenatý – náhrada krevní plasmy, stavebnictví – zpomalovač tuhnuté betonu, čištění a ochrana povrchu kovů…)

  19. 2. ALDONOVÉ KYSELINY B) URONOVÉ KYSELINY - vznik oxidací primární alkoholové skupiny - od hexos jsou odvozené HEXURONÁTY a)př.D – GLUKURONÁT - vznik v játrech – detoxikační prostředek váže toxické látky (alkoholy, fenoly, kafr,…) pomocí glykosidické vazby

  20. VITAMÍN C b) L- ASCORBOVÁ KYSELINA - nestálá látka se silnými redukčními účinky, snadno oxiduje na L-dehydroascorbovou kyselinu - velmi důležitý redoxní systém organismů

  21. DALŠÍ DERIVÁTY C) ESTERY CUKRŮ • důležité meziprodukty metabolismu sacharidů • nejdůležitější jsou FOSFOREČNÉ ESTERY – vstup do metabolismu D – glukosa - 6 – fosfát D – glukosa - 1 – fosfát D – fruktosa – 6 – fosfát D - fruktosa – 1,6 – bisfosfát

  22. DALŠÍ DERIVÁTY D) DEOXYCUKRY • v molekule cukru je jedna z hydroxylových skupin nahrazena vodíkovým atomem 2 – deoxy – D – ribosa (součást DNA)

  23. OLIGOSACHARIDY obsahují 2 – 10 monosacharidových jednotek spojených glykosidickou vazbou A) redukující B) neredukující

  24. SACHAROSA(řepný cukr) - nejrozšířenější disacharid - složena z D-glukosy a D-fruktosy - součást všech rostlin, vznik fotosyntézou

  25. LAKTOSA(mléčný cukr) - je obsažena v mléce savců - mateřské mléko – 6-7% - kravské mléko – 4-5% - získává se ze syrovátky

  26. MALTOSA(sladový cukr) - vznik – enzymatickou hydrolýzou • enzym maltasa (obsažen v naklíčeném sladovnickém ječmeni) – štěpí maltózu na zkvasitelnou glukózu–základ výroby piva

  27. POLYSACHARIDY - vysokomolekulární sloučeniny - nízká rozpustnost (ve vodě bobtnají), nízká osmotická aktivita, nemají sladkou chuť Dle funkce: • Zásobní polysacharidy • Stavební polysacharidy • Polysacharidy se speciálními funkcemi

  28. 1.ZÁSOBNÍ POLYSACHARIDY INULIN – zásobní látka čeledi hvězdnicovitých (čekanka, jiřiny,…) ŠKROB - nejrozšířenější polysacharid a) amylóza – 200 – 1000 glukózových jednotek, nevětvené a šroubovitě stočené řetězce b) amylopektin – asi 6000 glukózových jednotek, větvené řetězce

  29. ŠKROB AMYLÓZAAMYLOPEKTIN Bramborové hlízy 22 : 78 Stonky brambor 46 : 54 Obsah škrobu: bramborové hlízy - 20% obilná zrna - 50-80% Škrob se hydrolyticky štěpí na polysacharidové štěpy s nižší molekulovou hmotností – DEXTRINY (použití např. jako technická lepidla)

  30. GLYKOGEN - živočišný zásobní polysacharid - složitější stavba, než škrob - ve vodě se rozpouští na 15-20% roztok - jeho štěpení katalyzuje glykogenfosforyláza - obsažen v hepatocytech ( až 8%) - obsažen ve svalových buňkách (asi 1%) - nepatrné množství v ledvinách, v gliích a v leukocytech

  31. 2. STAVEBNÍ POLYSACHARIDY CELULÓZA - nevětvené molekuly složené z molekul glukózy • v přírodě nejhojnější sacharid • je štěpena celulázami na disacharid cellobiózu • hlavním zdrojem celuláz jsou mikroorganismy (Trichoderma viridae, Aspergillus niger) Pektocelulóza – surová bavlněná vlákna Kutocelulóza – korek Lignocelulóza – vlákna lnu, konopí, juty, dřevo

  32. Struktura celulózy

  33. 2. STAVEBNÍ POLYSACHARIDY MANNAN – obsažen v buněčných stěnách kvasinek

  34. 2. STAVEBNÍ POLYSACHARIDY CHITIN – nevyskytuje se v přírodě v čistém stavu, ale vždy ve spojení s proteiny • tvoří kutikuly hmyzu, krunýře korýšů • obsažen v buněčných stěnách hub (Pofirefa, Fungi)

  35. 3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI GLYKOZAMINOGLYKANY (aminopolysacharidy, mukopolysacharidy) - živočišného původu - v hlenových sekretech respirační soustavy - v pojivových tkáních, kůži,…

  36. 3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI KYSELINA HYALURONOVÁ • váže na sebe vodu a udržuje tak sebe v rozsolovitém stavu • obsažena v očním sklivci, v kloubní tekutině, ve škáře kůže

  37. 3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI HEPARIN • hlavním zdrojem jsou játra, svaly, plíce • v menším množství obsažen v krvi • má antikoagulační účinek- inhibuje přeměnu protrombinu na trombin

  38. 3. POLYSACHARIDY SE SPECIÁLNÍMI FUNKCEMI CHONDROITINSULFÁTY A,B,C (kyselina chondroitin sírová) • v molekule je estericky vázaná kyselina sírová • obsaženy v chrupavkách jako součást proteoglykanu

More Related