220 likes | 439 Views
Sacharidy. Vypracoval Miloslav Čunek. Charakteristika. ve svých molekulách obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku Zelené rostliny je produkují při fotosyntéze Živočichové je musí přijímat v potravě (krátkodobě jsou schopni si je syntetizovat z aminokyselin a glycerolu) Funkce v organismech
E N D
Sacharidy Vypracoval Miloslav Čunek
Charakteristika • ve svých molekulách obsahují atomy uhlíku, vodíku a kyslíku • Zelené rostliny je produkují při fotosyntéze • Živočichové je musí přijímat v potravě (krátkodobě jsou schopni si je syntetizovat z aminokyselin a glycerolu) • Funkce v organismech • stavební materiál těl organismů (celulóza, chitin) • zásobní látka (u rostlin škrob, u živočichů glykogen) • zdroj energie
Rozdělení • Molekula sacharidu je složena ze základních monosacharidových jednotek, podle jejich počtu dělíme sacharidy na: • Monosacharidy tvořené pouze jednou monosacharidovou jednotkou • Oligosacharidy tvořené 2-10 monosacharidovými jednotkami • Polysacharidy tvořené více jak 10 monosacharidovými jednotkami
Monosacharidy Charakteristika • sumární vzorec CnH2nOn • Základní stavební jednotky oligo- a polysacharidů • Podle přítomnosti aldehydové nebo ketonové skupiny v molekule rozlišujeme • Aldózy (polyhydroxyaldehydy) • Ketózy (polyhydroxyketony) • v molekule mohou mít 3-7 atomů uhlíku, podle toho rozlišujeme: aldotriózy (ketotriózy), aldotetrózy (ketotetrózy), aledopentózy (ketopentózy), aldohexózy (ketohexózy) a aldoheptózy (ketoheptózy)
Struktura Strukturu monosacharidů můžeme zjednodušeně vyjádřit pomocí lineárních Fischerových vzorců. Přesnější znázornění jejich struktury však umožňují cyklické Haworthovy vzorce. Tollensovy vzorce tvoří přechod mezi oběma typy vzorců a umožňují snazší pochopení vztahů mezi Fischerovými a Haworthovými vzorci.
Fischerovi vzorce • znázorňují acyklickou zjednodušenou formu sacharidu • nejjednodušší monosacharidy, od kterých odvozujeme další, jsou glyceraldehyd a dihydroxyaceton • glyceraldehyd obsahuje ve své molekule jeden chirální uhlík, podle postavení skupiny –OH na chirálním uhlíku rozlišujeme enantiomery (D- a L-)
Tollensovy vzorce • Aldehydová skupina na 1. uhlíkovém atomu (nebo ketonová na 2.) se aduje na sekundární hydroxylovou skupinu předposledního uhlíku a vzniká vnitřní poloacetál
Haworthovy vzorce • Pro znázornění cyklické formy sacharidů, které označujeme podle jejich podobnosti s heterocykly (pětičlenné furanózy s šestičlenné pyranózy) • Pravidla při psaní haworthových vzorců • Uhlík C1 (u aldózy) a C2 (u ketózy) je umístěn vpravo od kyslíku (který je umístěn nahoře) • Uhlíkové atomy jsou uspořádány ve směru hodinových ručiček • Substituenty umístěné vpravo píšeme dolů (ty vlevo pak nahoru) • Každý D- a L- enantiomer může mít ještě 2 izomery, které označujeme jako a-anomery (u D- poloacetálový hydroxyl navázán dolů, u L- nahoru) a b-anomery (u D- hydroxyl nahoře, u L- dole)
Vlastnosti monosacharidů • Při zahřívání se rozkládají- karamelizují • Bezbarvé, krystalické, dobře rozpustné ve vodě za vzniku sladkých roztoků • Jejich roztoky stáčejí rovinu polarizovaného světla • Redukcí aldehydové skupiny vznikají cukerné alkoholy aldioly, nejznámější je D-glucitol (sorbit) • Oxidací aldóz vznikají aldónové kyseliny • Esterifikací (na hydroxylové skupině) vznikají estery. Nejvýznamnější jsou estery s kyselinou fosforečnou, tzv. fosforečné estery monosacharidů • reakcí poloacetálové skupiny s alkoholy vznikají glykosidy- uvolňuje se voda a molekuly se spojují glykosidickou vazbou • Při ethanolovém kvašení podléhají monosacharidy přeměnám, které způsobují mikroorganismy, produktem je ethanol a oxid uhličitý
Zástupci • D-ribóza • Aldopentóza, je součástí nukleových kyselin • D-glukóza • Aldohexóza, hroznový cukr • Bílá, sladká látka, dobře rozpustná ve vodě • Je obsažena v ovoci, včelím medu (50%) • Je rychlým zdrojem energie, protože se v organismu rychle vstřebává • D-fruktóza • Ketohexóza, ovocný cukr, obsažena v ovoci • Nejsladší cukr, součástí sacharózy • D-galaktóza • Aldohexóza • Složkou laktózy a některých polysacharidů
Oligosacharidy Charakteristika • Vznikají spojováním monosacharidů glykosidickou vazbou, ve svých molekulách obsahují 2-10 monosacharidových jednotek • Podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd. • Nejznámější z oligosacharidů jsou disacharidy
Disacharidy • Bezbarvé, krystalické látky • Dobře rozpustné ve vodě, jsou součástí potravin • Mohou být vázány dvojím způsobem • Spojí se dva poloacetálové hydroxyly molekul monosacharidů a vzniká neredukující disacharid • Poloacetálový hydroxyl sespojí s nekterým jiným hydroxylem a vzniká redukující disacharid
Vzorec sacharosy Vzorec alfa laktosy
Zástupci • Sacharóza • vzniká spojením D-fruktózy a D-glukózy • Bezbarvá, ve vodě rozpustná látka • Neredukující disacharid • Tzv. řepný cukr, používá se v potravinářství jako sladidlo, jako přídatná látka v lékařství • Laktóza • vzniká spojením D-galaktózy a D-glukózy • Redukující, běžně nazývaná jako mléčný cukr, protože je přítomna v mléce savců • Maltóza • Vzniká spojením dvou D-glukóz • Redukující, tzv. sladový cukr • Vzniká hydrolýzou škrobu
Polysacharidy Charakteristika • Jsou to nejrozšířenější sacharidy, patří mezi biopolymery (přírodní makromolekulární látky) • Monosacharidové jednotky tvořící polysacharid mohou být: • Stejného typu, homopolysacharidy • Různého typu, heteropolysacharidy • Stavební a zásobní látky rostlin i živočichů
Vlastnosti • Některé rozpustné ve vodě, jiné v ní bobtnají a tvoří viskózní roztoky, další jsou nerozpustné • Nemají redukční vlastnosti, protože glykosidické vazby vznikají mezi poloacetálovými hydroxyly • Nemají sladkou chuť
Homopolysacharidy • Celulóza • Složka buněčných stěn vyšších rostlin • Lineární polysacharid, tvořený D-glukózovými jednotkami spojenými b(1 4) glykosidyckými vazbami • Nerozpustná ve vodě, pro člověka nestravitelná, složka vlákniny • Získává se ze dřeva jako surová celulóza neboli buničina a slouží jako surovina při výrobě papíru a v textilním průmyslu • Škrob • Zásobní látka rostli, ve vodě tvoří koloidní roztoky • skládá se z: • Amylózy - obsahuje D-glukózové zbytky vázané a(1 4) glykosidickými vazbami, rozpouští se ve vodě • Amylopektin – obsahuje D-glukózové zbytky vázané a(1 4) i a(1 6) glykosidickými vazbami, ve studené vodě se nerozpouští, ale bobtná • Získává se z brambor a obilovin, slouží k výrobě D-glukózy
Glykogen • Zásobní látka živočichů • Obsažen především v játrech a ve svalech • Je rozpustný ve vodě • Chitin • Základní složka kutikuly členovců, buněčných stěn hub a některých řas • Pektiny • Zásobní polysacharidy složité struktury • Obsaženy např. v jablkách, slupkách citrusů • Při zahřívání tvoří gely, čehož se využívá při výrobě džemů Heteropolysacharidy • Jsou součástí buněčných stěn mikroorganismů, mezibuněčné hmoty a tělních tekutin
Vzorec amylosy Vzorec celulosy Vzorec amylopektinu